Härtestes Los
Nachdem die VfB-Stuttgart-Profis im Jahr 2000 gegen ihre eigene Amateur-Mannschaft antreten müssen, wird eine neue Los-Regel verabschiedet, die eine solch „kannibalische“ Konstellation verbietet.
Größte Überraschung
Der Drittligist Eintracht Trier kickt 1998 zuerst den UEFA-Pokal-Titelträger FC Schalke 04 und danach den amtierenden Champions-League-Sieger Borussia Dortmund aus dem Wettbewerb.
Erste Nummer Eins
Mit seinem überraschenden 2:0-Sieg über den amtierenden Deutschen Meister FC Schalke 04 schreibt der 1. FC Nürnberg 1935 im Düsseldorfer Rheinstadion Pokal-Geschichte. Aktueller Champion ist übrigens (noch) der VfL Wolfsburg.
Höchster Sieg
Mit einer vernichtenden 16:1-Klatsche gelingt dem Deutschen Rekordmeister FC Bayern München gegen die Amateure der DJK Waldberg 1997 der bislang höchste Sieg in der DFB-Pokal-Historie.
Teuerste Feier
Crash-Test: Bei der Siegesfeier des FC Schalke 04 lässt Manager Rudi Assauer 2001 den 35.000 Euro teuren Pokal fallen und muss anschließend für die Rundumerneuerung der Trophäe aufkommen.